Dès son plus jeune âge, Timothy Alleyne a été captivé par le piano. À l’âge de huit ans, sa mère a reconnu sa passion et l’a encouragé à prendre des cours de piano. Elle s’est tournée vers leur ami proche, Trevor Payne, pour lui apprendre. Timothy attribue souvent à Trevor le mérite d’avoir suscité son amour de la musique.

Au moment où il avait quatorze ans, Timothy a commencé à explorer la musique avec un ami proche. Ensemble, ils ont expérimenté avec divers genres et styles. À seize ans, leur répertoire comprenait des chansons de groupes emblématiques tels que The Beatles, The Doors et Small Faces. Un an plus tard, Timothy a rejoint ses premiers groupes, dont Furness Clay, the Blue Ditch Moss et Tammany Tree. Il part ensuite en tournée au Québec avec le groupe Magurk, mettant en valeur ses compétences sur l’orgue Hammond et le clav.

Dans les années 1980, Timothy a élargi ses horizons musicaux en jouant un mélange unique de New Age, Punk et Rockabilly avec The Props. Cette période est suivie de nombreuses années consacrées à la musique rock, cimentant ainsi sa place dans la scène musicale.